Situato a metà strada tra Arezzo e Chiusi, in posizione strategica tra la Toscana e l'Umbria, sulla cima di un colle si trova Castiglion Fiorentino, altro tipico paese in stile medievale.
L'accesso al paese avviene attraverso il passaggio sotto una delle
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Vedi tutto due porte pricipali (Porta Romana e Porta Fiorentina) da cui si diramano le strette vie che conducono alla piazza principale, una delle quali rappresenta il corso della cittadina, ricco di negozi, ristoranti e locali.
Appena si giunge in piazza si nota subito un bel Loggiato (sul quale è intervenuto anche Giorgio Vasari e da cui si gode di un panorama unico sulla Val di Chiana), il Palazzo Comunale sede anche del Teatro, il Palazzo Pretorio che oggi ospita la Biblioteca e il Museo Archeologico.
Numerose le chiese, tra cui dentro le mura: Chiesa di San Francesco, Chiesa della Buona Morte, Chiesa di Santo Stefano, Chiesa di Sant'Agostino, Chiesa del Gesù e la Collegiata di San Giuliano.
Fuori le mura troviamo invece: Chiesa del Rivaio, Chiesa della Consolazione e il Santuario del Bagno situato a circa 2 km dalla città.
Da sottolineare è poi l'importanza della Torre del Cassero che domina e rappresenta Castiglion Fiorentino, dove è possibile salire fino ad un altezza di 35 metri per godere di un panorama bellissimo sia sul paese che sulle campagne circostanti.
Curiosità: sotto la piazza principale del paese si trova un pub stile irlandese dove si può anche mangiare, mentre fuori le mura c'è un parco che, durante la stagione estiva, si trasforma in locale notturno.
Vi si trasferisce infatti, un'altro locale interno le mura che d'estate chiude e allestisce un chiosco nel parco per servire da bere e organizzare musica dal vivo e serate danzanti.
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