Castello della Montanina a Castiglion Fiorentino  

Presumibilmente costruito nel 1117 il Castello della Montanina si trova in cima al monte Rocca Montanina e fu residenza di diverse famiglie fiorentine sin dalla conquista da parte del capoluogo toscano avvenuta nel 1298.

La sua posizione strategica permetteva il controllo del valico tra il torrente Nestore e la Val di Chio, ma con il passare del tempo il Castello della Montanina perse questa connotazione di centro strategico fino a cadere in rovina e gradualmente venne abbandonato, diventando nel corso del Cinquecento addirittura luogo di riparo per bande malavitose della zona.

Attualmente restano solamente alcune parti della cinta muraria e resti della torre maggiore. Non è semplice il percorso per fare un escursione ai ruderi del Castello della Montanina: per chi viene dalla Val di Chio bisogna imboccare la strada comunale per il paese di Santo Stefano e proseguire l’antica strada del valico, agevole sino alla casa di Caldesi avanti la quale c’è una strada in terra battuta che conduce alle rovine.