Nei dintorni di Gaiole in Chianti si trova il Castello di Montegrossoli (o Montegrossi) raggiungibile percorrendo la strada che dal paese, conduce a Montevarchi e Cavriglia. Lo si nota subito perchè poggia sulla cima di una rupe e, sotto di esso, si
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Vedi tutto trova uno strapiombo artificiale creato dall'erosione della montagna.
A differenza degli altri castelli che circondano la zona, che sono quasi tutti in perfetto stato e adibiti ad agriturismo o azienda agraria, del Castello di Montegrossi rimangono soltanto le rovine. Salendo sulla cima della rupe si possono osservare i resti della porta di accesso al mastio, alcune pietre rimaste degli interni, i resti, ricoperti di vegetazione della cinta muraria, i capitelli che reggevano le travi e la rocca. Essendo stato lasciato ad uno stato di abbandono pressochè totale, la visita all'interno è sconsigliata e alquanto pericolosa, tuttavia da questa posizione si gode di un panorama bellissimo sulle colline del Chianti e si vede la vicina, e altrettanto bella, Badia di Coltibuono.
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