Montaione: cosa vedere, cosa visitare e cosa fare  

Il Palazzo Pretorio, originario del '400, restaurato nel 1548 e modificato nel '600, reca sulla facciata vari stemmi di podestà ed è sede del Museo civico, con reperti mineralogici e paleontologici locali e oggetti preistorici.

Alla sua sinistra, la Chiesa di San Regolo, fondata nel XII secolo, fu ristrutturata nel '600, ma nell'800 l'interno fu riportato al pristino aspetto romanico e conserva una "Madonna col Bambino" della cerchia di Cimabue.

Tracce del periodo paleocristiano si trovano nella Chiesa di San Biagio, con la cripta ben conservata, a 500 metri dalla città.

Sulla via volterrana, presso il Parco pubblico di Poggio Aglione, a cavallo del confine amministrativo con Gambassi Terme, vi sono interessanti testimonianze archeologiche, fra cui i resti di una cisterna romana, presumibilmente del II secolo d.C., lunga 27 metri e larga 3, divisa in tre vasche rettangolari.

Nei pressi sorge la Villa da Filicaja, acquistata nel 1452 da Ser Giovanni da Filicaja e tuttora di proprietà della stessa famiglia, che conserva lo studio e l'archivio del poeta Vincenzo da Filicaja (1642-1707).

A Km. 5 da Montaione si trova il Sacro Monte di S. Vivaldo, circondato da una splendida selva.
Qui si ritirò in eremitaggio Vivaldo Stricchi da S. Gimignano, terziario francescano, che nel 1320 fu trovato morto, come in preghiera, nel cavo di un castagno che era la sua casa.

Fu allora ingrandita la primitiva chiesetta di S. Maria in Camporena, riconsacrata nel 1416, e successivamente (attorno al 1513) si ebbe lo sviluppo del convento.
Verso il 1515 si cominciarono a costruire le 34 cappelle esterne consacrate a episodi della vita e della passione di Cristo illustrati da gruppi plastici di terracotta policroma dall'intensa espressività che sembrano emergere dallo sfondo prospettico dipinto.

Le 17 cappelle superstiti, ricostruendo in proporzione la topografia dei luoghi santi della Palestina e di Gerusalemme che furono scenario della vita di Cristo, riproducono - unico esempio in Toscana - la tipologia costruttiva e decorativa del Sacro Monte francescano, quale si vede a Varallo, in Piemonte, o a Varese.