Altro bellissimo paese del Chianti senese è Castellina. Completamente immerso nella fitta vegetazione boschiva, tipica della zona, si presenta come una Rocca medievale cinta dalle mura e circondata da vigneti e uliveti. In realtà le sue origini sono di epoca
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Vedi tutto etrusca e, in seguito romana, di cui restano alcuni reperti negli scavi archeologici nella necropoli di Poggino e nel tumolo di Monte Calvario.
All'interno della Rocca sono da vedere l'atrio con l'antiquarium dove si conservano i reperti archeologici di origine etrusca, la sala del Capitano, il cortile con il pozzo e dalla cima si gode di un panorama spettacolare. Dentro il paese si incontrano poi il Palazzo Ugolini Squarcialupi, il Palazzo Bianciardi e la Chiesa di San Salvatore. Del comune fanno parte anche la Chiesa di San Martino a Cispiano, la Chiesa di San Giorgio alla Piazza, la Pieve di San Lonino in Conio, la Pieve di Santa Cristina a Ligliano, la Pieve di Sant'Agnese e la Pieve di San Michele a Rèncine. I borghi del paese sono caratteristici, come Via delle Volte, un vicolo coperto, e via Ferrucci, costellata degli stemmi delle famiglie che hanno vissuto a Castellina.
Nei dintorni si trovano poi i Castello di Monternano, la necropoli di Poggino e le tombe a tumulo di Monte calvario.
Chiesa di San Salvatore, ricostruita nel 1945 che conserva un prezioso affresco di Lorenzo di Bicci raffigurante la Madonna col Bambino e una statua lignea rinascimentale
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